Willy Brown (Vincent Gallo) právě po pěti letech opustil brány nápravného ústavu. Celou dobu však rodiče udržoval v omylu, že dělá přísně tajnou práci u CIA. Před sebou tak má tři úkoly. Nejprve musí najít vhodné místo, kde si může ulevit. Poté unese dívku Laylu (Christina Ricciová) a přiměje ji, aby před nic netušícími rodiči (Anjelica Hustonová a Ben Gazzara) sehrála jeho snoubenku. Nakonec si hodlá vyřídit účty s fotbalovým hráčem týmu Buffalo Bills, jehož špatný výkon dal do pohybu události vedoucí k někdejšímu Billyho zatčení. Výstřední černá komedie Osudová sázka skýtá zajímavý pohled na život jedné zkrachované existence.
Režie: Vincent Gallo
Scénář: Vincent Gallo, Alison Bagnall
Kamera: Lance Acord
Hudba: Vincent Gallo
Hraje: Vincent Gallo, Christina Ricci, Anjelica Huston, Mickey Rourke, Rosanna Arquette, Ben Gazzara, Jan-Michael Vincent, Kevin Pollak, Alex Karras, John Sansone, John Rummel, Bob Wahl, Penny Wolfgang, Jack Hunter